小鸟的翅膀硬了，要飞。他嫌小荷池的水面窄了，已装不下他这条要跳龙门的小金鲤。他要游向大海。长沙，是他游程的第一站。

　　1915年，刚满20岁，他步行到长沙，考入了湖南第一师范。在这里他有幸同毛润之结缘，就是后来伟人毛泽东。

　　毛泽东1893年生，比高希舜大两岁，因此他称毛泽东为兄长。同班的桃江学生还有夏在伯、曾韵珂等，与夏曦、张子清同级不同班。毛泽东领头成立新民学会，他跟随着到韶山、浏阳等地活动，到工农夜校兼课，受到进步思想影响熏陶，使他的视野心胸更为开阔，但并没有放弃他终生追求的国画。他如饥似渴地坐图书馆翻看绘画经典著作，虚心求教国画老师，所作画幅往往得到国画老师赞赏，推介，将其展览传观，得到校长赏识，要他担任校友会美术纠察。

　　课余，他同毛泽东等进步同学一道到桔子洲、岳麓山写生。因此，国画突飞猛进，在长沙画界已崭露头角。而毛泽东喜欢诗词书法，热爱体育，写得一手好文章，时常给长沙报刊撰稿，畅谈时局，提倡体育，已稍有文名。所以毕业时，毛泽东文章第一，高希舜国画第一。两位高才学子，从此结下终生情谊。

　　因此，毕业后，毛泽东主持一师附小工作，就把高希舜聘为附小美术教师。从此时开始了高希舜长达50年的美术教学生涯，至成为影响中国画坛的一代宗师之一。

　　1918年，高希舜以第一名成绩考入国立北京美专，在这里专心学画，长进日增，更得当时画家陈师曾、姚芒父、王梦白、凌文渊等高师的器重和指教，又以第一名毕业，名动京华。旋受聘北大附中任美术教师，钱学森就是他当时的学生。钱学森后来回忆说：他在北大附中读书时，就喜欢国画，爱听高老师的美术课，他父亲钱均夫知道后特地带学森登府拜访高老师，他的画作也能得到高老师的赞扬。后来钱学森回忆说，高希舜是影响他一生的人物之一。